Questa è una delle più belle gite di Gualdo Tadino, impegno medio, grandi panorami, lunghezza giusta, quasi completamente sterrato.
Da Gualdo di sale a Valsorda per 6 km asfaltati, qui inizia una lunga strada bianca che aggira il monte Serrasanta in senso orario. In vista di una sella (Pian delle Vescole) si prende questa direzione su sentiero in salita, alla sella ci si dirige verso sud in direzione monte Penna (breve tratto a spinta) e, tenendo a destra in basso il fondovalle e Gualdo, si procede su prato o traccia auto, con numerosi saliscendi, fino alle pendici di monte Penna (si può salire in vetta - breve camminata - per godersi il vasto panorama).
Da qui si inizia la discesa su terreni vasti quasi sconfinati fino a delle stalle e da qui su mulattiera, sempre tenendo a destra, si scende fino a Gualdo, attraversando una fitta e verde pineta.
1000 metri di dislivello, 30 km circa.
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